La conquista cristiana fue llevada a cabo por Alfonso X, que la cedería a la Orden de Calatrava. En el año 1457 fue cedida por Enrique IV a don Rodrigo de Rivera para que la defendiera de los ataques de los musulmanes. En estos años la ciudad pasaba de manos cristianas a musulmanas alternativamente.
En el año 1482 Pruna fue vendida a don Rodrigo Ponce de León. Posteriormente pasaría sucesivamente al ducado de Arcos en el siglo XVI, época en que le fue otorgado el rango de villa, y en el XVIII al ducado de Osuna.
El castillo del Hierro se alza sobre un cerro rocoso de 663 metros cerca de la población de Pruna, permitiendo poseer de unas incomparables vistas y gran riqueza paisajística. También divisaremos los castillos de Olvera y de Vallehermoso.
Los cristianos al no poder hacerse con la villa debido a la gran resistencia de los musulmanes, se retiraron hacia el monte de los Alcornocales y allí se hicieron de machos cabríos a cuyos cuernos ataron antorchas, llevándolos al pie del Castillo, donde éstas fueron encendidas. Asustados por el fuego prendido en sus astas, subieron enloquecidos por las peñas e irrumpieron de noche en el Castillo incendiando todo lo que hallaban a su paso. Los moradores huyeron despavoridos al lado opuesto de la fortaleza donde se despeñaron por un imponente tajo que da a un arroyuelo denominado desde entonces “Sanguino”, porque fue tal la cantidad de sangre vertida que su curso se tiñó de rojo.